hatócsoport functional group (funkciós csoport) a szerves molekuláknak az a legkisebb része, amely meghatározza a molekulák részvételi módját a vegyi folyamatokban – egyfajta hatócsoport jóformán mindig ugyanúgy hat. A hatócsoport kizárólag elektronkötéssel fűződik a molekulához. Azt a szénatomot, amelyhez kötődik, 1-es vagy α-szénatomnak nevezzük. Egyes kisebb hatócsoportok részei lehetnek a nagyobbaknak, pl. a karboxilcsoport (COOH) a karbonil (C=O) és a hidroxilcsoport (OH) együttese. A gyakoribb hatócsoportok a szénatomhoz kapcsolt atomok/molekulák és a kötések száma szerint:

Csak szénatomot tartalmazók	alkil (R1–C–C–R2), alkenil (R–C═C), alkinil (R–C≡C)
Csak szénatomot és hidrogént tartalmazók	metil (R–CH3), etil (R–CH2–CH3), fenil (fenilgyűrű) (R–C6–H5)
Szénatomot és halogént tartalmazók	halogenid (R–C–F, R–C–Cl stb.)
Szénatomot és oxigént tartalmazók
▸ szén–oxigén egyszeres kötés	hidroxil (alkoholos) (R–C–OH), éter (alkoxil) (R1–C–O–C–R2)
▸ szén–oxigén kettőskötés (oxocsoport)	formil (H–C═O), karbonil (aldehid) , karbonil (keton)
▸ szén–oxigén egyszeres és kettőskötés	karboxil , észter , foszforil
▸ anhidridek	karbonsavanhidrid , vegyes savanhidrid (pl. karbonsav, foszforsav, acil-foszfát) foszforsavanhidrid
Szénatomot, oxigént és nitrogént tartalmazók	amido
Szén- és nitrogénatomot tartalmazók	amino (R–C–NH2), imino (R–C=NH), nitril (cianid) (R–C≡N) guanidino, imidazol
Szénatomot és ként tartalmazók	szulfhidril (R–C–SH), tioéter (szulfid) (R–C–S–C ), tioészter , szulfonsav (R–C–SO3H), diszulfid (R1–S–S–R2)

Ezeknek a hozzájuk kapcsolódó oldalláncok szerint nagyon sokféle származéka fordul elő, melyeknek a megnevezését a hatócsoport és az alapszénhidrogén elnevezésének összekapcsolásával alakították ki. A biológiai hatású vegyületeknek többféle hatócsoportja is lehet, sőt felfoghatók a hatócsoportok együtteseként is, pl. hisztidin: 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il) propánsav, amelyben amino, imidazol és karboxil hatócsoport van. A szerves vegyületek végtelen sokaságát a hatócsoportok szerint rendezzük osztályokba.

szerkezeti azonmások* constitutional isomers azonos atomösszetételű és molekulatömegű, de az atomok kapcsolódásában (összekapcsolódási rendjében) eltérő molekulák. Másként: azonos összegképletű, de különböző szerkezeti képletű vegyületek. A szerkezeti azonmások fizikai tulajdonságai, pl. forráspontjuk, különbözik. (→azonmás)

lánc azonmások* chain isomers az atomok, szokásosan a szénatom elágazásában és/vagy kötésükben eltérő azonmások. Pl.

sorrendi eltérés:

n-bután:

izobután:

kötési eltérés:

A legegyszerűbb szénhidrogéneknek, mint metán (CH₄), etán (CH₃–CH₃) és propán (CH₃–CH₂–CH₃), nincs azonmása, mert a szén és hidrogének kapcsolódása csak egyféleképpen lehetséges.

hatócsoportú azonmások* functional (group) isomers különböző hatócsoportot kapcsoló azonmások. Pl. az acetonban karbonil- (C=O), a propanolban pedig hidroxilcsoport van.

kötésváltó azonmások* tautomers csak a protonok és elektronok elhelyezkedésében más azonmások. A kötésátalakulás voltaképpen protonáthelyeződés* (prototropy): egy proton a molekula egyik helyéről a másikra tevődik át, rendszerint az elektronok eloszlási változásával, a mozgékony hidrogén áttevődésével és kötésváltozással jár. Ezek egyféle kötésben eltérő vegyületek, amelyek könnyen átalakulnak egymásba. Együtt vannak jelen, váltakozó egyensúlyi állapotban, és a vegyi folyamatokban szintén együtt vesznek részt. A kötésváltásnak* (tautomerism) számos formája ismert. Néhány gyakoribb:

• oxo(keto)–enol azonmásság­*. Az α helyzetű szénatom hidrogénjének áthelyeződése. Az oxovegyületekben egy oxigénatom kettős kötéssel kapcsolódik egy szénatomhoz. Az enolformában OH-csoport kötődik telítetlen szénvegyülethez. Az oxovegyületek előfordulhatnak enolformában is (oxo–enol kötésváltás). Az oxoforma erősebb kötésű, és túlsúlyban van a kettő egyensúlyi állapotában. (→hatáscsoport, oxovegyületek)

• laktim–laktám azonmások. Az α helyzetű nitrogénatom hidrogénjének áthelyeződése: –N=C– / –N–C–; a laktimban a szén kettős kötéssel, a laktámban egyes kötéssel kapcsolódik a nitrogénhez. Gyűrűs vegyületekben fordul elő, a gyűrűs savamidokra (laktámokra) jellemző a hidrogénátrendeződés a gyűrűben lévő amidcsoporton belül. Az uracil (pirimidin-2,4-diol) egyensúlyi folyamata:

• Egyéb kötésváltó azonmások: enamin–imin: H−N−C=C / N=C−C−H, nitrozo–oxim: H−C−N=O / C=N−O−H, keten–inol: H−C=C=O / C≡C−O−H, foszfit–foszfonát: P(OR)₂(OH) ⇌ HP(OR)₂(=O), aminosav–ammonium-karboxilát (H₂N−CH₂−COOH / H₃N⁺−CH₂−CO⁻⁾ stb.

gyűrű–lánc azonmások* ring-chain isomers az azonmások egyike nyíltlánc, a másik gyűrűs. Olyan aldehid-/ketocsoportot és OH-csoportot tartalmazó vegyületekben, például szénhidrátokban fordul elő, amelyekben a proton áthelyeződésével a nyílt vegyületből (láncforma) gyűrűs lesz, és fordítva. Az OH-csoport hidrogénje az aldehidcsoportra vándorol, kialakítva a gyűrűformát. Az aldehidlánc utolsó szénatomjához kettős kötéssel kapcsolódó oxigén helyett egyes kötéssel OH-csoport társul. Az ábrán a glükóz (szőlőcukor) példája látható.

functional ■ functional group →hatócsoport ■ functional (group) isomerism →szerkezeti azonmásság