téralakzati azonmások configurational isomers összetételükben és a kötési sorrendben is egyező, csupán elektronkötésük körüli térszerkezetükben eltérő vegyületük. Egymásba csak valamelyik elektronkötésük felbomlásával és új elektronkötés kialakulásával alakulhatnak át; a kötések elfordulásával nem. A téralakzati azonmásoknak két alapformáját, a tükörképi és a nem tükörképi azonmásokat különböztetjük meg:

■ Tükörképi (térközponti) azonmások (enantiomers, enantiomerek) egy vagy több térközpontot (térközponti szénatomot) tartalmazó vegyület olyan két formája, amelyek egymásnak tükörképei, de fedésbe – miként a jobb és bal kéz – nem hozhatók. Másképp: olyan molekulák, amelyeknek velük fedésbe nem hozható tükörképi párja is van.

A tükörképi azonmások akkor keletkezhetnek, ha a térközépponti szénatomhoz a négy különböző atom/atomcsoport (vegység) nem azonos sorrendben kapcsolódik. A szénatomhoz kapcsolódó atomok/molekulák egymástól azonos távolságra vannak, és az egymáshoz viszonyított szögük is azonos, ezért a vegyi és a fizikai tulajdonságuk egyforma, kivéve, hogy kristályos formájukban a síkban sarkított fényt (polarized light) ellenkezőleg forgatják (ezért nevezik fényforgató azonmásoknak is), aminek következtében eltérhet a biológiai hatásuk. Pl. a metilcsoport (CH₃) a tejsav bal oldali ábráján a szénatom negyedik kötéséhez, a jobb oldalin a második kötéséhez kapcsolódik. (→térközpontiság)

A kétféle tükörképi azonmás megkülönböztetésére az R, S betűt alkalmazzuk (R–S azonmásság*); és a szénatomhoz kapcsolódó molekulák rangsora szerint határozzuk meg. A rangsort az atomok rendszáma és kapcsolódási sora adja. A legkisebb rangja a legkisebb rendszámú atomnak (H) van. A hatócsoportok rang szerinti sora:­ ─OCH3 > ─OH > ─NH2 > ─COOH > ─CHO > ─CH2OH > ─CH3 > ─H. Az atomok rang szerinti sorát a rendszámuk határozza meg. A rangsor megállapításához az 1., 2. és 3. rangú atomot/hatócsoportot vesszük figyelembe, és hogy azok milyen irányban olvashatók össze. Ha az óramutató járásának megfelelően R (rectus), ha ellenkezően, S (sinister) betűt teszünk a tükörazonmás neve elé. Pl. az ábrán lévő atomok közül a bróm a legnagyobb rendszámú, tehát az 1. rangú. Ezt követi a klór (2. rangú), a harmadik pedig a fluor. Az 1., 2. és 3. rangú atom összeolvasási sorrendje: Br–Cl–F. Ez a bal oldali ábrán egyezik az óramutató járásával, tehát R-előjelet kap. A jobb oldali ábrán ellentétes; ez tehát az S-előjelű. (Az ábra a Fisher-ábrázolás szerinti; a vízszintes és a függőleges kötésvonalak metszéspontja jelöli az α-szénatomot.)

A tükörképi, másként fényforgató azonmásságot hagyománytiszteletből nevezik D–L azonmásságnak* (D/L enantiomerism) is. Emil Fisher nevezéktana szerint a fényt balra forgatót L betűvel (laevus), a jobbra forgatót D betűvel (dexter) jelöljük: L-téralakzat, D-téralakzat. A tükörpár D- vagy L-formáját a glicerinaldehid egyik vagy másik, D-nek vagy L-nek nevezett térszerkezetéhez viszonyítva határozzuk meg. A D- vagy L-glicerinaldehiddel rokonságban lévő vegyületek térszerkezete mindegyikben azonos. A D–L azonmások különböző biológiai tulajdonságú molekulák. A gyakorlatban az R–S és a D–L azonmásság elnevezés is használatos, a kettő azonos.

■ Nem tükörképi azonmások* (diastereomers, diasztereomerek) egymásnak nem tükörképei, és egymással fedésbe sem hozhatók, fizikai és vegyi tulajdonságaikban eltérők. Bennük a molekulák kapcsolódási rendje azonos, egy vagy több nem kapcsolódó atom térbeli helyzete más. Kialakulhat egy vagy több szénatom körül. Ilyenek a cisz–transz azonmások.

cisz–transz (Z–E) azonmások* (azon–ellentett azonmások*) cis–trans isomers olyan nem tükörképi azonmásság, amely két kettős kötéssel kapcsolt szénatomhoz csatlakozó atomok eltérő síkbeli viszonyából keletkezik. Ha a két nagyobb tömegű hatócsoport a kettőskötéssel kapcsolt szénatomok azonos oldalán van, azon* (cisz, egyoldali), ha ellentétesen kapcsolódik, ellentett* (transz, kétoldali) helyzetről beszélünk. Pl. cisz-but-2-én (a metilcsoport, CH₃, egyoldali), míg a transz-but-2-énben kétoldali. Mint az ábrán is látható, ezek nem tükörképei egymásnak.

A kétféle helyzet csak a kettőskötés átmeneti felszakadásával és újraegyesülésével alakulhat át egymásba. A hatócsoportok más térállása miatt különbözik az azonmások tulajdonsága, kölcsönhatása; megváltozik az alakja. A kettő tehát más-más molekula; ez legtöbbször a hagyományos nevükben is kifejeződik. (→cisz–transz)

A cisz–transz nevekkel előfordulhat félreértés, ezért a IUPAC bevezette a szigorúbban szabályozott Z–E rendszert, amely a szénatomokhoz kapcsolódó atomok/molekulák atomszámán alapszik, és rangsort állít fel ennek alapján. Ha a rangsorban nagyobb értékű molekula (példánkban a CH₃, metilcsoport) ugyanazon oldalon van, Z (zusammen), ha különböző, E (entgegen) betűt kap. Pl. (2Z)-but-2-én, illetve (2E)-but-2-én.